2018年高中化学选修五课时跟踪检测重要有机物之间的相互转化含解析

课时跟踪检测（十六） 重要有机物之间的相互转化
 
一、单项选择题
1．已知有下列反应：①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应。其中在有机物分子中能引入卤素原子的反应是(　　)
A．①②　　　　　　　   B．①②③
C．②③   D．①②③④
解析：选C　有机化合物分子中的不饱和碳原子与卤素原子直接结合可引入卤素原子。一定条件下，有机化合物分子可通过与卤素单质或卤化氢的取代反应引入卤素原子。
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(　　)
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气加成　⑤在Cu或Ag荐在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH)2共热
A．①③④②⑥   B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥   D．②④①⑥⑤
解析：选C　采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2­二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
3．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为(　　)
A．取代—消去—加成—氧化
B．消去—加成—取代—氧化
C．消去—取代—加成—氧化
D．取代—加成—氧化—消去
解析：选B　以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，可让溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通过取代反应引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。

4．硅橡胶(                  )是由二甲基二氯硅烷(            )经两种反应而制得

的，这两种反应依次是(　　)
A．消去、加聚   B．水解、缩聚
C．氧化、缩聚   D．取代、缩聚

解析：选B　            水解可将两个氯原子取代为两个羟基，然后再缩去一分子

水，即为                  。

5．链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)
A．1­丁烯　　　　　　   B．2­丁烯
C．1,3­丁二烯   D．乙烯
解析：选D　从链状有机物分析：合成该高分子化合物的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH，R经过加成、水解、氧化可生成HOOC—COOH，而其水解后的产物为HOCH2CH2OH，故该有机物为乙烯。
二、不定项选择题
6．在一定条件下，乳酸(                )经一步反应能够生成的物质是(　　)

 
解析：选AC　乳酸分子中含有羟基和羧基，发生消去反应生成A，发生酯化反应生
成C。
7．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物                   。这种醇的结构简式可能为(　　)

A．CH2===CHCH2OH   B．CH3CH(OH)CH2OH
C．CH3CH2OH   D．CH2ClCHClCH2OH
解析：选B　由产物逆推
 
8．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是(　　)
①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应
A．③②⑤⑥   B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑥   D．⑤③④⑦
解析：选B　该过程的流程为
 。

9．一种有机玻璃的结构简式为                   关于它的叙述不正确的是(　　)

A．该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
B．该有机玻璃可用2­甲基­丙烯酸和甲醇为原料，通过酯化反应、加聚反应制得
C．它在一定条件下发生水解反应时，可得到另外一种高分子化合物
D．等物质的量的有机玻璃和2­甲基­丙烯酸甲酯完全燃烧耗氧量相同
解析：选D　该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，A正确；该高分子化合物的单体为甲基丙烯酸甲酯，可以由2­甲基­丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成，然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯，B正确；它在一定条件下发生水解反应时，生成聚甲基丙烯酸和甲醇，C正确；等物质的量的有机玻璃和2­甲基­丙烯酸甲酯含有的各种原子的个数不同，耗氧量不同，D错误。
三、非选择题
10．已知：
 
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)

根据已有知识并结合相关信息，写出以              和HCHO为原料制备

的加一个C原子，结合已流程图示例如下：

CH2===CH2――→HBrCH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH

解析：由              和HCHO合成               推出是在              基

础上引入—CHO，增加一个C原子，结合已知①知需将              转化             ，

为再由转        化为 。 与HCHO反应生成 ，氧化生成 即可。
 
 
一、单项选择题
1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯               过程中发生的反应类型为(　　)
①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原
A．①④⑥　　　　　   B．⑤②③
C．⑥②③   D．②④⑤
解析：选C　可逆推反应流程：

 
则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C正确。
2．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是(　　)
A．水解反应、加成反应、氧化反应
B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应

解析：选A　由于—Cl能发生水解反应，          能发生氧化反应，所以

BrCH2CH===CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH===CHCH2OH，再与HCl加成制得：
HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。
3．分析下列合成路线：
 
则B物质应为下列物质中的(　　)
 
 
解析：选D　结合产物特点分析：A为1,4­加成产物
 ，经过三步反应生成                             ，

—COOH由 —CH2OH氧化而来，为防止双键被氧化，需保护双键，先加成再氧化，因此B为HO—CH2—CH===CH—CH2OH，C为                       ，最后消去HCl得

到碳碳双键。

4．己烷雌酚的一种合成路线如下：
 
已知：连有四个不相同的原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子。下列叙述正确的是(　　)
A．Y的分子式为C18H20O2
B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析：选B　A项，分子式为C18H22O2，错误；B项，化合物Y的官能团有酚羟基，邻位碳上有氢，所以可以和甲醛发生缩聚反应，正确；C项，化合物X中溴原子在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，错误；D项，化合物Y中间的碳原子连接四个不同的原子团，属于手性碳原子，错误。
5．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基： ＋3Fe＋6HCl―→ ＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A．甲苯硝化，X氧化甲基，Y――→还原硝基对氨基苯甲酸
B．甲苯氧化甲基，X硝化，Y――→还原硝基对氨基苯甲酸
C．甲苯还原，X氧化甲基，Y――→硝化对氨基苯甲酸
D．甲苯硝化，X还原硝基，Y――→氧化甲基对氨基苯甲酸
解析：选A　由于苯胺还原性强易被氧化，应先氧化甲基再还原硝基。
二、不定项选择题
6．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为                                    (极不稳定)―→           ，

试指出下列反应不合理的是(　　)
A．CH2===C===O＋HCl――→一定条件CH3COCl
B．CH2===C===O＋H2O――→一定条件CH3COOH
C．CH2===C===O＋CH3CH2OH――→一定条件CH3COCH2CH2OH
D．CH2===C===O＋CH3COOH――→一定条件(CH3CO)2O

解析：选C　由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是         加成，而

不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连，故C

项不正确。
7．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是(　　)
A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2――→加成CH2Br—CH2Br――→取代HOCH2CH2OH
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→消去CH2===CH2――→加成CH3CH2OH
C．1­溴丁烷→1,3­丁二烯：CH3CH2CH2CH2Br――→消去CH3CH2CH===CH2――→加成CH3CH2CHBr—CH2Br――→消去CH2===CH—CH===CH2
D．乙烯→乙炔：CH2===CH2――→加成CH2Br—CH2Br――→消去CH≡CH
解析：选BC　B由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
三、非选择题
8．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：
 
(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为　　　　　，D具有的官能团是________________________________。
(3)反应①的化学方程式是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_________________________________________________。
(5)E可能的结构简式是_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)化合物C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可知苯环上取代基位置为对位，其结构简式为 。
(2)D为直链化合物，可与NaHCO3反应，可知其结构中有—COOH，C的相对分子质量为108，D的相对分子质量为88，去掉羧基剩余部分为88－45＝43，由商余法43÷14＝3余1可知D为C3H7—COOH，分子式为C4H8O2，官能团为羧基，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH。
(3)由(1)(2)可推反应①为
 。
(4)根据D＋F―→G(C7H14O2)，可知F中含有3个碳原子，为CH3CH2CH2OH或者
。

(5)F为醇，则E为羧酸，且含有苯环，根据B是A的同分异构体可推知E可能的结构为 、 。